2000 - Nei primi mesi dell'anno incide il suo ottavo CD “ Liberazione” per le edizioni Itaca, presso lo studio Music Master di Faenza, con la direzione artistica di Fabrizio Scheda e la collaborazione del M° Filippo Maria Caramazza. Sempre in questo periodo inizia il suo sodalizio artistico col pianista Flavio Pioppelli che diventa il suo accompagnatore nei concerti.
Nel giugno del 2000 si reca in Kazakstan invitato, unico artista straniero, alle celebrazioni del Grande Giubileo del 2000 ( primo momento pubblico ufficiale della Chiesa Cattolica del Kazakhstan dopo decenni di persecuzione ) e tiene il suo concerto al Palazzo del Ghiaccio di Karagandà per 3500 cattolici convenuti da tutto il paese.
Oltre questo concerto ne tiene altri nove per universitari, insegnanti, comunità religiose e parrocchie del Kazakhstan e uno, memorabile, nel Gulag di Kocsun per ottocento detenute comuni: è il primo spettacolo in un carcere di un paese della ex Unione Sovietica a memoria d’uomo.
Tornato in Italia canta il 16 agosto al Giubileo dei Fidanzati in San Giovanni in Laterano a Roma e partecipa allo spettacolo della Giornata Mondiale della Gioventù il 19 agosto a Tor Vergata in preparazione alla veglia con Sua Santità.

2000 - A settembre nasce una amicizia e poi una collaborazione artistica con ilmusicista americano David Horowitz che lo porta negli Stati Uniti e precisamente a New York per registrare nel mese di giugno del 2001 ilCD “Come la rosa” che viene presentato al Meeting di Rimini dello stesso anno in un concerto con il M° David Horowitz e altri 10 musicisti italiani e americani nel grande auditorium della fiera colmo di pubblico.
In ottobre canta alla Family Fest della Giornata della Famiglia che si tiene in Piazza San Pietro a Roma.

2002 - Nove scuole di danza dell’Emilia Romagna riunite sotto l’egida di “Romagna Danza” ed in collaborazione con l’Ater Balletto sotto la direzione artistica del coreografo Arturo CANNISTRA’ presentano “ROSA MYSTICA” primo saggio di danza sacra da rappresentare nelle chiese, nei chiostri, nei santuari dedicato alla Vergine Mariacon brani di Ravel, Poulenc, Vivaldi, Caccini e tre brani di Chieffo che viene invitato a partecipare i lavori con tre coreografi e sttanta ballerini.

2003 - “Rosa Mystica” è uno dei due balletti italiani che partecipano al FESTIVAL MONDIALE del BALLETTO di REGGIO EMILIA nella cripta del Duomo di Reggio.
Nei mesi seguenti il coreografo Arturo Cannistrà presenta un’opera di danza sacra sulla NATIVITA’ con brani di Arbeau, Williams, Ravel, Vivaldi, Mozart e cinque brani di Chieffo eseguiti al pianoforte dal M° Flavio Pioppelli.

2003 - A ottobre Chieffo inaugura con due concerti il FESTIVAL INTERNAZIONALE DI CINEMA INTERRELIGIOSO “RELIGION TO DAY” che si svolge ogni anno a Trento.
A dicembre viene invitato ad inaugurare con un suo concerto il FESTIVAL DEL CINEMA che si tiene da molti anni alla Cineteca Ebraica di GERUSALEMME alla presenza di registi e attori provenienti da tutto il mondo.
Incontra, grazie a Flavio Pioppelli, il concertista M° Simone PEDRONI ch e, a sorpresa, esegue in un concerto di musica classica a Forlì a cui Chieffo partecipava come spettatore, la canzone “In questa Notte Splendida” e inizia una amicizia ed una collaborazione.

2004 - A metà gennaio vola in Brasile per un concerto che tiene a Foz de Iguassù.

I giorni immediatamente dopo il tragico attentato di Madrid dell’undici marzo 2004 si reca a Madrid per comporre insieme ad alcuni amici poeti e musicisti spagnoli, tra cui Rafael Andreo e Paolino Carrascosa, le parole in lingua della canzone “Reina de la Paz” di cui in Italia ha composto la musica.
Il canto a Maria viene eseguito alla Via Crucis del Venerdì Santo a Madrid.

Proseguendo la sua amicizia e collaborazione con David Horowitz iniziano i lavori per il nuovo CD.

2004 - A novembre inaugura con un concerto a Mosca – accompagnato dal M° Flavio Pioppelli- la Biblioteca dello Spirito, primo luogo di incontro in Russia di cattolici e ortodossi.

2005 - A marzo gli viene conferito il premio internazionale “Il Calice d’Oro” per la sua attività di musicista testimone di Cristo nel mondo

2005 - Ad aprile partecipa alle due serate del 2° Festival Internazionale Holymusic di musica e preghiera che si svolge ad Ascoli Piceno, unico cantautore italiano.

2006 - Continua l'attività di concerti fino a giugno.
Il 10 giugno partecipa con il canto al pellegrinaggio mariano di Loreto.
Per meglio sviluppare, promuovere e tutelare la propria opera e l’esercizio dei propri diritti d’autore, il 19 giugno Claudio Chieffo affida al Trust IL CENTUPLO i propri diritti patrimoniali, affinché vengano esercitati in diversi settori fra i quali quello artistico, editoriale, scolastico e di public relation.
Il 22 agosto, al Meeting 2006, si esibisce nel suo ultimo grande concerto.

2007 - Il 24 febbraio esce "La domanda è questa..." il primo DVD di Claudio Chieffo, che raccoglie un'intervista esclusiva a Claudio Chieffo, realizzata nell'agosto 2006 e ricca di contributi musicali e di immagini che testimoniano Claudio protagonista della musica d'autore in Italia e all'estero.
Compone la sua ultima canzone: "Sorgente".
Il 23 giugno partecipa al CONVEGNO INTERNAZIONALE "Don Francesco RICCI (1930-1991): passione per l'uomo" - San Marino. “Aiutava noi ragazzi a fare i conti con la realtà e l’infinito”, è il commosso ritratto dipinto dal cantautore Claudio Chieffo, intervenuto al convegno in carrozzella.
Il 16 agosto esce il nuovo DVD "Concerto per un amico", che raccoglie l’ultimo suo Concerto tenuto il 22 Agosto 2006 nell'Arena del Meeting di Rimini, insieme al pianista Flavio Pioppelli e ad altri ospiti, tra cui il famoso pianista Simone Pedroni.
Il 19 agosto Claudio torna alla casa del Padre.
Il 21 agosto si svolgono i funerali presso il Duomo di Forlì, alla presenza di oltre 6000 persone; la cerimonia è presieduta da S.E. Mons. Luigi Negri, Vescovo di San Marino - Montefeltro, e concelebrata da circa 200 sacerdoti.