1990 - Pubblica presso l’editore Longo di Ravenna il libro “Canzone per te” che contiene una lunga intervista immaginaria con il critico musicale Massimo Bernardini, numerose foto e tutti i testi delle canzoni fino ad allora composte.

1992 - Assieme a Renato Crepaldi, a Fabrizio Scheda e a Alessandro Spazzoli fonda la Chieffo & Company s.n.c., società che ha il compito di sostenere e promuovere il suo lavoro in Italia e nel mondo (ovunque arrivino le sue canzoni)
Incide presso lo studio Music Master di Faenza, sempre con la collaborazione e la direzione artistica di Mark Harris, il primo C.D. intitolato “Voglio che tutti conoscano il mio capitano” una promoproduzione della Chieffo & Company.

1996 - Ancora con la collaborazione di Mark Harris e di Fabrizio Scheda incide il suo sesto lavoro, il CD “Di più” presso lo studio Music Master di Faenza. Questo cd, che contiene tra le altre la canzone Stella del Mattino definita dal Cardinal Biffi “la Salve Regina degli anni duemila”, riscuote un notevole successo di critica e di pubblico per cui Claudio Chieffo viene invitato a numerose trasmissioni televisive in Italia e all’estero.
In occasione del Santo Natale del 1996 compone una pastorale intitolata “In questa notte splendida” che il M° Caramazza del Conservatorio di Pesaro armonizza per coro a quattro voci.

1998 - Alla Giornata mondiale dei movimenti canta davanti a Sua Santità in mondovisione la canzone Stella del Mattino.

1999 - Registra presso lo studio Music Master di Faenza per la casa editrice Itaca di Castelbolognese, per la direzione artistica di Fabrizio Scheda, il suo settimo lavoro che contiene le sue canzoni più popolari e diffuse e mai fino ad ora incise. Il CD si intitola “I cieli”e tutte le canzoni, come nel precedente lavoro, appaiono nell’allegato libretto con il testo in inglese e spagnolo data la loro straordinaria diffusione.
Molte canzoni di Chieffo sono tradotte in inglese, francese, spagnolo, portoghese, tedesco, russo, svedese, polacco, ceco, ungherese, sloveno e swhaiili.
Inizia in questo periodo la collaborazione artistica con il pianista e chitarrista Flavio Pioppelli che lo accompagna da questo momento nei concerti e nelle trasmissioni televisive e radiofoniche.